Мацкевич родился в Иркутской области в 1956 году, куда в те годы были депортированы из БССР семьи его родителей. На белорусскую землю Владимир вернулся в 1960-х, здесь его семья поселилась в Гродно.
После школы Владимир служил в Советской армии в Закарпатской области современной Украины, а затем получил образование в Ленинградском государственном университете (современный Санкт-Петербургский государственный университет) на факультете психологии.
Получив высшее образование, Мацкевич жил и работал в Вильнюсе, Лиепае, Риге, Москве. Он преподавал в нескольких университетах, учился у советского философа и методолога Георгия Щедровицкого.
С середины 1990-х Мацкевич жил в Минске и сотрудничал с Министерством образования Беларуси. С 1997 по 2001 год возглавлял отдел методологии Республиканского института профессионального образования.
В 1990-х он успел поработать на белорусском телевидении, баллотировался в депутаты на парламентских выборах и участвовал в создании Объединенной гражданской партии.
В 2000-х Мацкевич продвигал альтернативное образование в Беларуси. Он также выступал с инициативой создать христианскую политическую партию «Партия Закона» на базе протестантских церквей Беларуси.
Задержан 2 августа 2021 года по подозрению в организации протестов 2020 года. Спустя полгода, 4 февраля 2022 года, он объявил голодовку в СИЗО, среди требований — изменить меру пресечения на подписку о невыезде. 15 февраля Мацкевич перешел на сухую голодовку, но вечером следующего дня прекратил ее.
